In opdracht van de gemeente Bergen op Zoom is uit uitgebreide redengevende beschrijving van zowel het hoofdgebouw aan het Sint Catharinaplein als het Zusterhuis aan de Geweldigerstraat opgesteld. De redengevende beschrijvingen van beide volumes zijn voorzien van een waardenscore met onderbouwing. Op de locatie van het gesticht, gelegen in het historische stadscentrum is al vanaf de late middeleeuwen sprake van een hoge concentratie religieuze gebouwen en gebouwen die zijn gericht op de zielenzorg. In 1838 kwam de kort daarvoor gestichte congregatie Franciscanessen naar Bergen op Zoom en nam haar intrek in het complex. In 1882 werd een nieuw gasthuis gesticht dat de naam St. Catharinagesticht kreeg. In de daarop volgende periode werd een groot aantal gebouwen opgericht, waaronder de in 1895 naar een ontwerp van architect C. van Genk gebouwde Sint Catharinakapel (rijksmonument).

In 1929 is het nieuwe hoofdgebouw aan het Sint Catharinaplein gebouwd naar een ontwerp van architect Petrus de Nijs. Het grootschalige volume, is een kenmerkend en architectonisch en structureel gaaf behouden voorbeeld uit de interbellumperiode. De nog aanwezige structuur is onlosmakelijk verbonden met de functie als gasthuis. Zo zijn de kamers gelegen aan de zonzijde (voorzijde) en de logistiek aan de achterzijde. Bovendien valt op dat de individuele wooneenheden opvallend ruim zijn voor de periode. 

Het complex groeit snel en in 1933 wordt een nieuw, grootschalig zusterhuis aan de Geweldigerstraat opgetrokken. Het ontwerp omvat niet alleen het nieuwe zusterhuis, maar ook de uitbreiding van de kapel. De architect, Anton Oomen maakt deel uit van een architectenfamilie die een groot aantal religieuze gebouwen in het bisdom Breda heeft ontworpen. Het gebouw wordt gekenmerkt door een asymmetrische hoofdopzet, zowel wat betreft samenstelling van de bouwmassa's als de opzet van de gevels. De rationele/organische architectuuranalogie heeft een belangrijke rol gespeeld bij het ontwerp van het complex. De gaaf behouden verschijningsvorm wordt gekarakteriseerd door een sober, maar verfijnd uitgevoerd zakelijk expressionisme. De structuur is nagenoeg volledig terug te voeren tot 1933 en is onlosmakelijk verbonden met haar functie: brede gangen, grote gezamenlijke ruimtes, grotere slaapvertrekken voor de hoofdzusters en kleine cellen voor de novicen en een souterrain volledig in dienst van het gebruik als gasthuis (bakkerij, grote opslagruimten voor vlees, groenten, etc). Door het gebruik van binnenplaatsen is niet alleen een oplossing gevonden voor de onregelmatige plattegrond van het terrein, maar wordt ook typologisch verwezen naar de traditionele kloosterarchitectuur (pandhof). 

Vanaf het midden van de vorige eeuw is een groot aantal volumes op het terrein van het gesticht toegevoegd, waardoor de belevingswaarde van de vooroorlogse volumes in het gedrang is gekomen.